曼联遭绝平，拉齐奥爆冷，热刺战平，疯狂之夜2-2、0-2。

欧联杯1/4决赛首回合的比赛激烈展开，四场比赛结果各异。在曼联与里昂的比赛中，客场作战的曼联遭遇了挑战。里昂队凭借主场优势，率先取得进球，这一粒进球来自阿尔马达的一记精妙任意球直接破门。这记传中球因为无人抢到落点，弹地后不可思议地钻入了球门远角。约罗随后抓住机会，头球破门，帮助曼联追平比分。然而，比赛进行到第88分钟，齐尔克泽近距离头球得分，本以为这是曼联的绝杀，但在补时阶段，里昂的谢尔基读秒捅射破门，将比分扳平。奥纳纳的扑球脱手给了谢尔基机会，这位门将在两个赛季内因失误导致对手射门达12次，成为英超门将中最多的。这场比赛最终以2-2的平局告终，曼联不得不接受这一残酷的现实。

与此同时，毕尔巴鄂竞技在客场与格拉斯哥流浪者的比赛中，普罗帕在第13分钟就被罚下红牌，导致球队早早就获得了人数优势。然而，尽管毕尔巴鄂竞技疯狂进攻，最终还是没能取得进球。在比赛的最后阶段，他们甚至获得了点球机会，但贝伦格尔却罚丢了。整场比赛下来，毕尔巴鄂竞技的19次射门都没有转化为进球，这无疑是一个巨大的遗憾。

而在另一场比赛中，拉齐奥在客场遭遇了冷门，以0-2的比分输给了博德闪耀。萨特纳斯在第47分钟和第69分钟的进球让博德闪耀轻松领先。这位身价只有75万欧元的球员以一己之力击败了身价高达2.7亿欧元的拉齐奥，让人难以置信。拉齐奥全场的射门次数只有6次，比对手少了12次。这样的表现让人惊讶，作为一支总身价如此之高的球队，拉齐奥竟然输得如此彻底，被总身价较低的对手羞辱。

热刺在主场的比赛也经历了一番波折。比赛开始仅6分钟，法兰克福就攻破了热刺的大门，埃基蒂克进球得分。然而，第26分钟，麦迪逊助攻波罗进球帮助热刺扳平比分。尽管贝里瓦尔有多次射门机会，但都被门框挡出。孙兴慜和本坦库尔的射门也未能取得进球。最终，热刺艰难地以1-1战平了法兰克福。